1.自転車事故の高額損害賠償請求
　自転車事故の損害賠償に関する裁判例としては、神戸地方裁判所の2013年7月4日判決がよくとり上げられます。これは、男子小学生が夜間、帰宅途中に自転車で走行中、歩道と車道の区別のない道路で歩行中の女性と正面衝突し、女性は頭蓋骨骨折等の傷害を負って意識が戻らない状態となり、裁判所が9,521万円の損害賠償の支払いを命じたというものです。

　この他にも賠償額や示談解決額が1,000万円を超える高額な事例が多く発生していますが、高額の損害賠償が求められる理由は、道路交通法第2条において自転車が「軽車両」として定義され、自動車と同じ車両として考えられていることにあります。そのため、自転車に乗る際には、自動車の運転と同様に安全運転についての義務や責任を負うことになり、事故発生時には自動車事故と同じような取扱いがなされています。

2.自転車損害賠償保険等への加入義務付けの動き
　1.の神戸地方裁判所の判決を受け、兵庫県では2014年10月より、全国で初めて自転車損害賠償保険等への加入を条例で義務付けました。そして、この動きは他の自治体にも波及し、2019年12月31日時点で義務化されているのは13の都府県と7つの政令市であり、条例で努力義務として定めているところもあります（下表参照）。※図はクリックすると拡大されます

　自転車損害賠償保険等については、自動車保険や火災保険の特約、自転車向け保険等、様々な種類があります。保険により補償額や保険料等が異なりますので、必要だと思われる損害賠償額が設定された保険を選択する必要があります。特に企業においては業務で自転車を利用している場合と、通勤で自転車を利用している場合について、どこまで保険の加入を義務付け、そして加入有無の確認を行っていくかを検討しておくべきでしょう。なお、保険の種類のひとつに、自転車安全整備店で購入や点検整備を行うことで加入できるTSマーク付帯保険もあります。